Фосфатидилэтаноламин — Phosphatidylethanolamine

Фосфолипиды (фосфатиды)

Фосфолипиды содержатся во всех тканях животных и растений. Много фосфатидов найдено в нервной ткани и головном мозге животных, а также в желтке яиц птиц. Они содержат остаток глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты, азотистых оснований.

Различают: холинфосфатиды, коламинфосфатиды, серинфосфатиды, ацетальфосфатиды, инозитфосфатиды, сфингофосфатиды.

Фосфатиды нерастворимы в воде, но способны набухать в ней и образовывать водные эмульсии, хорошо растворяются в эфире, бензоле, хлороформе. В ацетоне, в отличие от нейтральных жиров и стеринов, фосфатиды не растворимы. Этим свойством пользуются для отделения фосфатидов от стеринов и жиров. Фосфатиды легко окисляются из-за наличия ненасыщенных жирных кислот.

Холинфосфатиды или лецитины– широко распространены в тканях животных, растений, микробов, являются компонентами большинства мембран животных клеток. Много лецитина в ткани мозга, надпочечниках, эритроцитах. В яичном желтке его до 8-10%.

Холинфосфатиды образованы путем взаимодействия глицерина с двумя молекулами жирных кислот и молекулой фосфорной кислоты, которая соединена эфирной связью с азотистым основанием холином.

Соединение холина с фосфорной кислотой

Холинфосфатиды животного и растительного происхождения отличаются друг от друга главным образом природой входящих в них жирных кислот и положением остатка фосфорной кислоты. В зависимости от положения последнего различаются α-лецитины, если остаток H3PO4 расположен у первого углеродного атома глицерина, и β-лецитины. если в образовании эфирной связи с фосфорной кислотой участвует вторичный спиртовый гидроксил глицерина.

Как видно из формулы, в молекуле лецитина имеется кислотный гидроксил в остатке фосфорной кислоты и основной в остатке холина, поэтому лецитин может существовать в виде внутренней соли. Правильнее изображать формулу в следующем виде:

В состав лецитинов могут входить олеиновая, пальмитиновая, линолевая кислота, арахидоновая и другие кислоты. При гидролизе лецитинов получаются жирные кислоты, холин, глицерофосфорная кислота, которая затем может распадаться на свободную фосфорную кислоту и глицерин.

Составная часть лецитина – холин обнаруживается в тканях и жидкостях организма как в свободном состоянии, так и в связанном с белками тканей. Он образует соединение с уксусной кислотой по типу сложных эфиров, называемое ацетилхолином:

Ацетилхолин имеет важное значение в процессах нервной деятельности как переносчик нервного возбуждения (медиатор). Холин легко окисляется, превращаясь сначала в альдегид – мускарин (найден впервые в грибе мухомора), затем в кислоту-бетаин, встречающуюся в тканях животных и растений.

Коламинфосфатиды (кефалины)– построены также как и холинфосфатиды из глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты, но в качестве азотистого основания в них входит этаноламин (коламин): CH2(NH2 )СН2ОН

Кефалины широко распространены в природе. Впервые были найдены в составе головного мозга (Cephalus – голова), находятся в печени, почках, яичном желтке и др. Они растворимы в спирте и этим отличаются от лецитинов.

Серинфосфатиды.Структура серинфосфатида аналогична структуре лецитина и кефалина, но в качестве азотистого соединения в них входит аминокислота серии:

Читайте также:  Сальпингоофорит (сальпингит, аднексит) - Медицинская энциклопедия

Серинфосфатиды впервые были найдены в составе мозга, имеют следующее строение:

Серинфосфатиды различаются по характеру входящих в них кислот, обладают кислым характером, т.к. у них имеется свободная карбоксильная группа. Между холинфосфатидами, коламинфосфатидами и серинфосфатидами существует родство, азотистые соединения этих фосфатидов могут переходить друг в друга:

серии коламин холин

Превращение серина в коламин происходит путем декарбоксилирования, а коламина в холин – путем метилирования.

Инозитфосфатиды содержат в качестве замещающего полярного радикала производное циклогексана – инозит – шестиатомный циклический спирт.

Впервые выделены из туберкулезных бацилл, а позже из растительных и животных тканей. Кроме обычных (глицерин, инозит, фосфорная кислота, жирные кислоты) компонентов обнаружены сложные инозитфосфатиды, содержащие амины, аминокислоты, углеводные остатки.

Гликофосфоглицериды – углеводсодержащие фосфолипиды – обнаружены в различных тканях. В них в качестве полярной группы выступает молекула углевода (их называют также фосфатидилсахара). Связь между фосфолипидом и углеводом может быть О-эфирной или N-гликозидной. Так, выделены производные фосфатидилглицерина, содержащие остаток глюкозамина в третьем положении (О-эфирная связь).

Фосфоглицериды, содержащие группу -OCH=CH- (альдегидогенные) или фосфосодержащие плазмогены, присутствуют во всех тканях животного организма. Их особенно много в головном и спинном мозге, сердечной мышце, где они представлены в мембранах клетки.

Так, фосфолипиды составляют 25-30% сухой массы мозга, из которых на долю плазмогенов приходится до 90%. Фосфолипиды в качестве азотистого компонента чаще всего содержат этаноламин, холин, инозит.

Кефалин формула структурная

кефалины — kefalinai statusas T sritis chemija apibrėžtis Fosfolipidai. atitikmenys: angl. cephalins; colaminophosphatides rus. кефалины; коламинофосфатиды ryšiai: sinonimas – kolaminfosfatidai … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

кефалины — устаревшее название нерастворимой в спирте фракции фосфолипидов тканей, содержащей фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин и фосфатидилинозит; содержатся в головном и спинном мозге … Большой медицинский словарь

Кефалины — (от греч. kephale голова) природные соединения из группы сложных липидов (См. Липиды). Широко распространены в растительных и животных организмах в составе биологических мембран (См. Биологические мембраны). Особенно богата К. нервная… … Большая советская энциклопедия

кефалины — кефал ины, ов, ед. ч. л ин, а … Русский орфографический словарь

Глицерофосфатиды — группа жироподобных веществ, к которой относятся Лецитины, Кефалины, Серинфосфатиды и Плазмалогены. Г. сложные эфиры Глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты в α положении. К Г. можно отнести также некоторые инозитфосфатиды. Г.… … Большая советская энциклопедия

Липиды — (от греч. lípos жир) жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран (См. Биологические мембраны), Л. влияют на… … Большая советская энциклопедия

Серинфосфатиды — фосфатидилсерины, природные органические соединения из группы фосфолипидов (См. Фосфолипиды). Молекулы С. образованы остатками глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты и аминокислоты Серина. Входят в состав биологических мембран (См.… … Большая советская энциклопедия

Фосфолипиды — фосфатиды, сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав Ф. входят также глицерин (или аминоспирт Сфингозин), жирные кислоты, альдегиды и азотистые соединения (холин,… … Большая советская энциклопедия

Читайте также:  Проктология, записаться на консультацию и прием врача проктолога платно в СПб в клинике Скандинавия

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ — кефалины, коламинфосфатиды, природные соединения из группы фосфатидов (класс липидов), сложные эфиры этаноламина (коламина) и диглицеридфосфорных (фосфатидовых) к т. Различаются входящими в их состав жирными к тами, из к рых наиб, часто… … Биологический энциклопедический словарь

ЛЕЦИТИН — (от греч. lekithos желток), в обычном смысле смесь лецитинов и кефали нов, веществ, относимых к липоидам (см.), именно к фосфатидам (см.). Лецити н ы соединения, расщепляющиеся при гидролизе с образованием высших жирных к т [гл. обр.… … Большая медицинская энциклопедия

Фосфолипиды

Общий признак всех фосфолипидов — наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофос- фолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил,3-фосфоглицерол):

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза три- ацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит; в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к L-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов:

Фосфатид ил этанол — амин (ксфалин)

Фосфатид ил хол и н (лецитин)

Фосфатид ил сери н

Не содержащие азот

Фосфатид ил гл и нерол

Фосфати- дил глицерол

Фосфатид ил и нозитол

Основные представители глицсрофосфолипидов, отличающиеся группой HO-R, приведены в табл. 21.2.

Таким образом, молекулы фосфолипидов имеют гидрофобную часть, образованную радикалами жирных кислот, и гидрофильную — остатки фосфорной кислоты, аминокислот, аминоспиртов. Глицерофосфолипиды широко распространены в организме животных. Ниже приведены характеристика структур, функций и распространение в природе основных глицерофосфолипидов.

Фосфатидилхолин (лецитин). В своем составе содержит аминоспирт холин (гидроксид 3-гидроксиэтилтримстиламмония):

В зависимости от того, с каким атомом углерода глицерола связана фосфорная кислота (а — в крайнем положении, Р — в срединном), различают два типа фосфатидилхолинов (а и Р).

Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно мозговой ткани человека и животных; в растениях они встречаются в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. В бактериях их содержание крайне невелико.

Фосфатидил этаноламин (кефалин). В состав фосфатидил этанол ам и нов

вместо холина входит азотистое основание этаноламин НО—СН2—СН2—NH3.

В организме животных и в высших растениях в наибольшем количестве встречаются фосфатид ил холины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин. Образуются при гидролизе в фосфатидил хол и не или фосфатидилэтаноламине сложноэфирной связи в положении 2 при действии специфичного фермента — фосфолипазы А2, особенно активного, например, в змеином яде:

Читайте также:  Руки не слушаются» почему они болят и как их лечить ЗДОРОВЬЕ АиФ Новосибирск

Образующиеся лизофосфолипиды обладают сильным гемолитическим действием.

Фосфатидилсерин. В молекуле фосфатидилсерина полярной группой является остаток аминокислоты серина:

Фосфатидилсерины распространены менее широко, чем фосфатидилхо- лины и фосфатидилэтаноламины. Метаболически все три группы фосфолипидов связаны между собой. Значение фосфатидилсерина определяется тем, что он является предшественником в синтезе двух других групп.

Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина.

Плазмалогены. Известны также глицерофосфолипиды, которые в отличие от приведенных выше — фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина, фосфатидилсерина — отличаются тем, что вместо остатка кислоты при атоме углерода С, они содержат а, P-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь с гидроксильной группой глицсрола.

При гидролизе этой эфирной связи образуется альдегид соответствующего спирта. Отсюда название группы — фосфатидали: фосфатидальэтаноламин, фосфатидальхолин, фосфатидальсерин. Использование термина плазмалогены для обозначения веществ этой группы фосфолипидов обусловлено тем, что альдегид жирной кислоты называется плазмалем.

Для примера приведена формула представителя плазмалогенов — фосфа- тидальэтаноламина:

На долю плазмалогенов приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. Они обнаружены также в эритроцитах, тканях некоторых беспозвоночных (до 25%), входят в состав бактериальных мембран, но практически не встречаются в растениях.

Фосфатидилинозитол. В отличие от других групп глиперофосфолипидов в состав фосфатидилинозитол а вместо азотсодержащих соединений входит шестиуглеродный циклический спирт инозитол, представленный одним из его стсреоизомеров — моноинозитолом.

Фосфатидилинозитол входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов, особенно высоко его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон. Важное значение имеют фосфори- лированныс производные фосфатидил и нозитолов, например фосфатидил- инозитол-4,5-дифосфат, который под действием фосфолипазы С гидролизуется до моноинозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола, играющих роль вторичных посредников в Са 2+ -зависимом действии ряда гормонов (гл. 13).

Фосфатидилглицерол. Так же как фосфатидил инозитол, фосфотидил- глицерол не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит еще одна молекула глицерола.

Фосфатид ил глине ролы и их аминокислотные производные (например, L-лизилфосфатидилглицерол) в значительном количестве содержатся в бактериальных мембранах, а также хлоропластах растений.

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатилилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этсрефицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Кардиолипин впервые был выделен из ткани сердечной мышцы. Установлено, что он локализован почти исключительно в митохондриях и играет важную роль в структурной организации и функционировании дыхательных комплексов. Кардиолипин является также обязательным компонентом бактериальных клеточных мембран и хлоропластов растений.

В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта — сфингозина или его насыщенного аналога — дигидросфингозина.

При ацилировании H2N-rpynribi сфингозина жирной кислотой образуется соединение — церамид, фосфохолиновос производное которого называется сфингомиелином. Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами, находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов, входят в состав липидов крови.

Ссылка на основную публикацию
Фосфалюгель (Phosphalugel) — инструкция по применению, состав, аналоги препарата, дозировки, побочны
Фосфалюгель для детей: инструкция по применению Форма выпуска Состав Принцип действия Показания С какого возраста назначается? Противопоказания Побочные действия Инструкция...
Флемоксин Солютаб® (250 мг) инструкция по применению, показания
Антибиотик Флемоксин Солютаб: инструкция по применению для детей Нет родителей, которые бы не сталкивались с осложнениями у детей после острых...
Флогэнзим инструкция по применению, цена, отзывы и аналоги
Флогэнзим Состав В одной таблетке Флогэнзима содержится 450 ед. бромелаина, 1440 ед. трипсина и 100 мг рутина. Также, в состав...
Фосфалюгель инструкция, состав, показания, действие, отзывы и цены
Фосфалюгель 20 г пакетики №20 Фосфалюгель 20 г пакетики №20 Доступность: Есть в наличии Доставка Курьером Самовывоз Доставка Новой почтой...
Adblock detector